Sejarah bukit ini bermula apabila Parameswara membuka negeri Melaka di mana ia diberi nama sebagai Bukit Melaka. Beliau telah menjadikan bukit ini dan kawasan persekitaran sebagai pusat pemerintahannya dan diteruskan oleh sultan yang memerintah selepas beliau. Di era Kesultanan Melayu Melaka, di sekitar bukit ini dibina istana, masjid dan rumah kediaman pembesar yang berkhidmat pada masa itu.

Semasa Portugis menakluk Melaka pada tahun 1511, istana, masjid dan bangunan lain telah dimusnahkan. Mereka telah membina kubu yang dikenali dengan nama ‘A Famosa’  mengelilingi bukit ini menggunakan batu laterit yang diperolehi dari pulau-pulau berdekatan. Sebuah gereja yang dikenali sebagai 'Nossa Senhora do Outeiro’ (Our Lady of the Hill) telah dibina oleh kapten Portugis yang bernama Duarte Coelho sekitar tahun 1520.  Francis Xavier sering datang ke Melaka sekitar tahun 1545 hingga 1552 bagi tujuan menyebarkan agama Kristian di rantau ini dan beliau telah menginap di gereja ini. Beliau meninggal dunia pada tahun 1552 di Pulau  Sancian semasa dalam pelayaran ke negeri China dan telah disemadikan di dalam gereja ini selama sembilan bulan sebelum dipindahkan ke Goa, India.

Semasa Belanda menawan Melaka pada tahun 1641, gereja ini telah mengalami kerosakan yang teruk. Ia dibaiki dan dinamakan Gereja St Paul dan masih meneruskan peranan sebagai tempat keagamaan. Namun ia bertukar dari gereja Katolik menjadi gereja Protestan, iaitu mengikut mazhab orang Belanda. Semasa era Belanda, gereja ini juga dijadikan sebagai lokasi persemadian pembesar-pembesar Belanda setelah terbinanya gereja baru yang dikenali sebagai Gereja Christ pada tahun 1753.

Melalui perjanjian Anglo-Dutch Treaty pada tahun 1824, Bangkahulu diserahkan kepada Belanda dan Melaka diserahkan kepada pihak Inggeris. Pihak Inggeris telah membina tiang tinggi untuk mengibar bendera Union Jack dan sejak itu bukit ini digelar sebagai Bukit Bendera. Menara rumah api didirikan bagi tujuan memantau sempadan tembok kota dari ancaman musuh dan arca Francis Xavier juga dibina untuk mengenang jasa beliau sebagai penyebar agama Kristian di Melaka. Semasa era Inggeris, gereja ini terbiar berikutan mereka lebih mengutamakan Gereja Christ yang terletak di kawasan berhampiran. Meskipun begitu, Gereja St Paul ini terus digunakan sebagai penempatan kubur pembesar-pembesar mereka.

Selepas negara mendapat kemerdekaan daripada Britain pada tahun 1957, bukit ini masih diteruskan sebagai pusat pentadbiran kerajaan negeri Melaka dan Gereja St Paul yang berketinggian lebih kurang 20 kaki ini masih kekal walaupun sebahagian besar strukturnya telah runtuh. Diiktiraf sebagai tapak warisan dunia oleh UNESCO, ia merupakan destinasi pelancongan yang popular di negeri Melaka. Bukit ini lebih dikenali dengan nama Bukit St Paul dan runtuhan Gereja St Paul sempena gelaran yang diberikan oleh pihak Belanda beratus tahun dahulu.